Nelle prime edizioni pionieristiche la maggiore difficoltà per i piloti consisteva nel riuscire a portare a termine la competizione, un'impresa dire il vero, non facile, visto il potenziale tecnico dell'epoca e le strade sterrate, strette, polverose o fangose dell'isola di Man.

A partire dal 1911 il T.T. cambia fisionomia: perde il suo aspetto turistico, per assumere quello di gara di velocità ai massimi livelli. Fu, infatti, in quell'anno che venne abbandonato il circuito piccolo detto "St. Johns", per il "Mountain", che fino ad allora era stato riservato alle sole competizioni automobilistiche. Dal 1920, anno dell'ultima modifica, il tracciato è rimasto lo stesso fino a oggi con tutti i suoi muretti, i suoi pali elettrici e le sua lunghezza di 60.723 metri

Nel 1922 il Tourist Trophy automobilistico venne definitivamente abolito, per l'eccessiva pericolosità del tracciato, ma le moto continuarono a correre con medie sempre più sostenute.

Dopo trent'anni di dominio inglese, nel 1935 una casa italiana, la Moto Guzzi, conquista il T.T. in entrambi le classi (250 e 500 cc). Alla guida delle aquile di Mandello c'era Stanley Woods. Nel '37 la Guzzi vince ancora, questa volta con un pilota italiano, Omobono Tenni, in 250.

Nel secondo Dopoguerra le prestazioni delle moto iniziano velocemente a crescere e con esse i rischi che i piloti affrontano. Nel 1953, Leslie Graham, primo campione della storia del motomondiale, muore schiantandosi contro un muro. Il Tourist Trophy è entrato ormai a far parte del nascente campionato del mondo di velocità e resterà come prova valevole per il titolo mondiale fino al 1976.

Lo spirito ardimentoso e un po' folle del Tourist Trophy non viene scalfito dalla frequenti tragedie. Ray Amm, vincitore per ben due anni consecutivi del Senior TT (1953-1954) ribadiva spesso questo concetto: "Se nell'entrare in curva non provo per un attimo la raggelante sensazione di non stare dentro vuol dire che l'ho presa troppo piano".

Gli anni '60 ebbero come protagonista assoluto il grande Mike Hailwood. Nel 1960 si aggiudicò tre delle quattro classi in programma: la 500 con la Norton, la 250 e la 125 con le Honda, un record, questo, che Mike "the bike" riuscì a uguagliare nella edizione del 1967, vincendo, con le Honda, le tre classi più prestigiose: 250, 350 e 500. Hailwood, vinse ininterrottamente il Senior T.T. per ben sei anni consecutivi (1961-1967), prima con la Norton, poi con la Honda e infine con la MV.

Finita l'epoca di Hailwood il T.T., come del resto l'intero Campionato del Mondo della classe 500, finisce saldamente nelle mani della MV e di Giacomo Agostini, che trionfa sull'isola di Man per ben cinque anni consecutivi (1968-1972) con la mezzo litro e, fatta eccezione per l'edizione del 1971, anche con la 350.



Ma i morti e gli incidenti cominciano ormai a essere troppi. L'epoca eroica del motociclismo volge al tramonto e i professionisti delle due ruote cominciano a disertare il circuito inglese. Dal 1977 la tappa inglese del Motomondiale viene trasferita sulla pista di Silverstone, un circuito vero. Il T.T. tuttavia non muore: vengono escogitate nuove formule, nuove classi, tra cui la F1 per moto fino a 1000 cc, e i piloti continuano a correre e a rischiare la vita sul Mountain Circuit.

Nel 1978 torna sull'isola Mike Hailwood. A 38 anni suonati, dopo 11 anni di ritiro, su una Ducati 750 si aggiudica il primo posto in F1. Si ripete l'anno successivo, questa volta in sella a una Suzuki 500 vincendo nella classe Senior.

Negli anni successivi il T.T. vive altri duelli, imprese e anche tragedie. Sorge l'astro di Joey Dunlop, detto "King of the road", capace di vincere qui 26 volte. L'ultima vittoria Joey l'ottiene nel 2000 a 48 anni, con un giro percorso alla media di 199 km/h. Morirà un mese dopo in un incidente di gara in Estonia.